在环氧化合物开环反应中用到NaN3、NH4Cl、DMF,作用机理是什么?三者分别起到什么作用?

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/10 23:09:29
在环氧化合物开环反应中用到NaN3、NH4Cl、DMF,作用机理是什么?三者分别起到什么作用?

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在环氧化合物开环反应中用到NaN3、NH4Cl、DMF,作用机理是什么?三者分别起到什么作用?

在环氧化合物开环反应中用到NaN3、NH4Cl、DMF,作用机理是什么?三者分别起到什么作用?
叠氮钠NaN3,提供亲核试剂叠氮酸根离子(N3)-,这个离子进攻环的一端.
氯化铵提供弱酸性条件,进攻过程中,氧环打开,氧负离子并不是一个很好的离去基团,弱酸性条件下氧被质子化,形成的羟基是一个比氧负离子更稳定的离去基团.最终得到一边叠氮,一边羟基的开环产物.
DMF是极性非质子溶剂,除了作为简单的溶剂之外,可能可以起到稳定钠离子,增强叠氮酸根亲核性的作用.

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