【药物化学】写出以邻氯苯甲酸和间氯甲苯为原料合成盐酸氯丙嗪的合成路线

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/04/26 10:20:12
【药物化学】写出以邻氯苯甲酸和间氯甲苯为原料合成盐酸氯丙嗪的合成路线

【药物化学】写出以邻氯苯甲酸和间氯甲苯为原料合成盐酸氯丙嗪的合成路线
【药物化学】写出以邻氯苯甲酸和间氯甲苯为原料合成盐酸氯丙嗪的合成路线

【药物化学】写出以邻氯苯甲酸和间氯甲苯为原料合成盐酸氯丙嗪的合成路线
盐酸氯丙嗪的合成,实质上是间氯苯胺与邻氯苯甲酸的反应(书上的方程式可能多了一步邻氨基苯甲酸到邻氯苯甲酸的过程,这个就不管他啦),所以关键是把间氯甲苯转变成间氯苯胺,观察发现,甲基变成氨基,首先就应该联想到Hofuman降解.
具体如下:在KMnO4的作用下,将—CH3氧化成-COOH,再在SOCl₂(二氯亚砜)的条件下,将-COOH氧化成酰氯,之后在NH3条件下氨解为酰胺,最后由NaOBr(次溴酸钠)的霍夫曼反应降解为间氯苯胺.至此两大原料到位,在根据书上的反应就可以了.也有可能有更简单的方法,希望帮到你.